Lúpulo e Ansiolítico

Bitter acids from hydroethanolic extracts of Humulus lupulus L., Cannabaceae, used as anxiolytic

Giuseppina Negri,* Daniel di Santi, Ricardo Tabach

Departmento de Psicobiologia, Universidade Federal de São Paulo, Rua Botucatu 862,

Edifício Ciências Biomédicas, 1º andar, 04023-062 São Paulo-SP, Brazil.

ABSTRACT: Humulus lupulus L., Cannabaceae, is commonly used as light sedative and

anxiolytics in folk medicine. HPLC–DAD–ESI-MSn represents a powerful tool for the

analysis of natural products, since it can simultaneously provide a UV chromatogram and

significant structural information about compounds in complex mixture. The aim of this

work was characterize the constituents present in hydroethanolic extract. Compounds 1-9

were tentatively characterized on the basis of UV, MS/MS, after reversed phase separation,

retention time and literature data. The main phenolic compounds (based on peak area) were

characterized as hulupinic acid (9), cohulupone (8), two oxidized hop alfa-bitter acids

(principal constituents), one being a oxidized cohumulinone (5) and the other an oxidized

humulinone (7) derivatives, together with a procyanidin dimer B (3), flavonoids rutin (4)

and kaempferol-7-O-rutinoside (6). This plant known, due to anxiolytic property and beer

flavoring, showed oxidized hop bitter acids, as principal constituents, in its hydroethanolic

extract.

RESUMO: Humulus lupulus L., Cannabaceae, é usada como sedativo e ansiolítico na medicina

popular. O método de HPLC-DAD-ESI-MSn representa uma ferramenta poderosa para a análise

de produtos naturais, desde que ela fornece o espectro de UV e informações estruturais sobre

os constituintes da mistura. O objetivo deste trabalho foi o de caracterizar os constituintes

encontrados no extrato hidroalcoólico. Os constituintes 1-9 foram tentativamente caracterizados

através do UV/DAD e ionização por electrospray (MS/MS) depois da separação usando fase

reversa, tempo de retenção e dados da literatura. Os principais compostos fenólicos (baseados

na área dos picos) foram caracterizados como ácido hulupínico (9), coulupona (8), dois alfaácidos

amargos oxidados (principais constituintes), um deles sendo um derivado da coumulinona

oxidada (5) e o outro um derivado da humulinona oxidada (7), junto com uma procianidina B (3)

e os flavonoides rutina (4) e o canferol-7-O-rutinosídeo (6). Esta planta conhecida devido às suas

propriedades ansiolíticas e por ser um componente da cerveja, mostrou derivados oxidados de

alfa-ácidos, como principais constituintes do extrato hidroalcoólico.

Neste artigo o autor refere-se ao lúpulo como uma planta ansiolítica que pode interagir com qualquer Ácido Glutamico Decarboxylase (GAD) ou GABA transaminase e, finalmente, influenciar os níveis de  GABA no cérebro  e neurotransmissão (Awad et al., 2007). Os flavonóides têm aumentado recentemente em importância por terem sido identificado como um novo tipo de ligante com propriedades ansiolíticas in vivo.

As flavonas chrysina e  apigenina, obtido a partir de plantas medicinais, têm demonstrado um efeito ansiolítico em roedores expostos a testes comportamentais. Aparentemente, estes compostos modulam o ácido γ-aminobutírico sistema (GABA)érgicos para produzir o efeito biológico (Herrera-Ruiz et al., 2008).

A atividade ansiolítica  do lúpulo foram atribuídos a três categorias de componentes encontrados em seus extratos. Embora o alfa ácido   amargo provou ser o componente mais ativo, o beta ácido  -amargo e o óleo do lúpulo contribuem claramente para a atividade sedativa de extratos de lúpulo. (Schiller et al., 2006; Zanoli et al., 2007).